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【组成题】22考研第六题——ε

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标题:由环己烷组成

尽量别看最终的答案~~自个先思考一会!




逆组成分析:

本题为ε-氨基酸的组成,一般是由环状的内酰胺水解得到,

这是组成γ-或ε-氨基酸常用的办法。产品ε-氨基已酸由环已烷组成,有必要运用肟的重排反应才干抵达反应进程尽可以短的需求。所以首要倒推至己内酰胺,再倒推至环已酮肟,再逐步倒推至卤代环已烷。可见,掌控和运用肟的重排反应很重要。


组成道路:

首要环己烷在nbs条件下发生安适基替代反应得到溴代环己烷,之后在碱性条件下水解得到环己醇;环己醇经过sarrett试剂氧化为环己酮,然后直接与羟胺反应得到环己酮肟,接下来在酸性条件下发生backmann重排反应得到环己内酰胺,最终在碱性条件下水解为方针产品。


查询反应:
安适基替代(点击查看)
sarrett试剂(点击查看)
backmann重排(点击查看)

注:经过backmann重排组成γ-或ε-氨基酸以及baeyer-villiger重排组成γ-或ε-羟基酸是常考题型。

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end
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