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武汉工程大学2022年硕士钻研生入学测验自命题测验纲领颁布,考研纲领是划定天下硕士钻研生入学测验响应科目标测验范畴、测验请求、测验情势、试卷布局等权势巨子政策引导性考研用书。考研考研小编收拾“武汉工程大学情况生态与生物工程学院2022硕士钻研生840《有机化学》测验纲领”相干内容,领会一下~

武汉工程大学2022年硕士钻研生入学测验

《有机化学》测验纲领

试题总分:150分

答题时候:3小时

参考课本:徐寿昌主编《有机化学》(第二版),高档教诲出书社,1999

1、测验目标和请求

《有机化学》课程测验旨在领会和考核学生的有机化学根基常识和应用有机化学常识阐发息争决问题的能力。本课程请求学生较体系地把握有机化学根基常识,认识有机化学根基理论,理解和把握有机化合物的布局、性子及其互相转化的纪律,领会根本有机化学实行根基技能,可以或许较纯熟地解决有机化学的根基问题。

2、题型及散布

1. 定名与写布局式,约15分;

2. 完成反响式(填空方法,包含中心产品、终极产品、试剂和首要反响前提,内容触及根基反响),约30分;

3. 综合题(填空、选择或排序,触及根基观点、根基常识、根基理论、基赋性质、根基纪律等),约30分;

4. 简答题(包含反响机理、实行征象阐发等),约20分;

5. 辨别或分手,约15分;

6. 合成题,约30分;

7. 布局推导,约10分。

难易散布:较易题型40%;中等题型40%;较困难型20%

3、测验范畴

(一)定名与写布局式

1. 体系定名法:烷、烯、炔,双环化合物,含1个手性碳的手性份子,代替芳烃,卤代烃,醇,醚(含冠醚),酚,苯醌萘醌衍生物,醛酮(及其衍生物如肟、腙等),羧酸及其羧酸衍生物(代替酸如羟基酸、卤代酸,酯、内酯、酸酐、酰胺、内酰胺等),硝基化合物,胺(包含季铵盐、季铵碱),偶氮化合物,五元六元杂环衍生物。

2. 典范布局

可以或许按照名称写出布局式;

机关异构:碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构;

构型异构:顺反异构及Z/E异构;乙烷丁烷构象,环己烷衍生物构象(椅式、船式、平伏竖立键及最不乱构象);对映异构及R/S构型的标识表记标帜与定名,手性份子的Fischer投影式、透视式、Newman式及其转换。

认识常见基团的布局与名称,认识昆季叔季碳、昆季叔氢、昆季叔卤、昆季叔胺等的特性;领会衍生定名法和习气定名法。

(二) 根基观点

1. 杂化轨道:sp三、sp二、sp杂化轨道特性;

2. 共价键:σ键、π键,键的极性,极化度;

3. Br?nsted酸碱、Lewis酸碱、共轭酸碱对;

4. 引诱效应、共轭效应、空间效应、共轭系统(π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭)、芬芳系统与芬芳性;

5. 手性、手性份子、对映体、外消旋体、内消旋体、外消旋化、构型转化;

6. 机关异构、构型异构、互变异构、构象异构、对映异构;

7. 亲电试剂、亲核试剂、亲电性、亲核性;

8. 活性中心体:自由基、碳正离子、碳负离子、苯炔;

9. 定域轨道、离域轨道、成键轨道、反键轨道;

10. 旋光度、比旋光度、对称面、对称中间;

11. 屏障效应、去屏障效应、化学位移(δ值)、巧合常数、伸缩振动、曲折振动;

12. 领会氨基酸,卵白质,核酸,糖。

(三)根基纪律

1. 布局与物理性子的瓜葛:沸点、熔点、消融度的变革纪律,氢键与份子间作使劲;

2. 顺序法则,芳烃亲电代替定位纪律,马氏法则,过氧化物效应,查衣采夫法则,霍夫曼法则,休克尔法则;

(四)根基理论

1. 酸碱理论,化合物酸碱性比力

2. 电子理论,操纵电子效应(共轭效应、引诱效应、超共轭效应等)和空间效应阐发和比力反响活性(亲电加成、亲电代替、亲核加成、亲核代替、解除、自由基代替、自由基加成等)、活性中心体的不乱性(自由基、碳正离子、碳负离子)、反响机理、反响取向、代替苯的定位纪律、a-H的活性、酸碱性等;理解空间效应答化合物性子的影响,如顺反异构及a/e键异构体的相对于不乱性,对亲核代替的影响,对醛酮的亲核加成的影响等;

3. 反响类型与反响机理

⑴ 自由基反响进程:分歧布局烷烃卤代,烯丙位(α-H)的选择性与活性;

⑵ 亲电加成反响机理:准确果断不合错误称烯和炔的加成取向、反响难易,准确写出重要产品;

⑶ 亲电代替反响机理,一代替、二代替芳烃的代替定位纪律,反响的重要产品;

⑷ 饱和碳上亲核代替反响进程:SN一、SN2进程及其特性,影响亲核代替反响的重要身分,可以或许比力分歧布局卤代烃SN1或SN2反响的活性及立体化学;

⑸ 解除反响进程:E一、E2反响进程、立体化学及其影响身分;

⑹ 醛酮的亲核加成反响进程,亲核加成反响活性;

⑺ 份子重排:把握碳正离子重排、嚬那醇重排 、Beckmann重排,

领会Wagner-Meerwein重排、Hofmann重排、Claisen 重排等;

⑻ 领会酯化和水解进程;

(五)根基反响(化学性子及制备法子)

1. 烷烃:卤代反响,烷烃的制法(武慈反响,不饱和烃加氢);

2. 烯烃:加成反响(催化加氢,加X二、HX、H2SO四、H2O、HOX),硼氢化-氧化反响,臭氧化-还原反响,KMnO4氧化,环氧化,α-H卤代、过氧化物效应;

烯烃制法:炔烃选择性加氢,RX、ROH的解除,Wittig反响

3. 炔烃:加成反响(加氢,加X二、HX、ROH、HCN、CH3COOH),氧化,金属炔化物的天生及烃基化;

4. 共轭二烯烃:1,2-加成和1,4-加成,双烯合成(Diels-Alder反响);

5. 脂环烃:卤代,环丙烷衍生物的开环加成(如加HX);制法:双烯合成;β-二羰基化合物的利用;

6. 芳烃:环上亲电代替(卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化和傅-克酰基化、氯甲基化),氧化(侧链氧化,环的决裂);烷基苯α-H的卤代;烷基苯制法;

7. 卤代烃:亲核代替(水解、醇解、氨解、与NaCN的反响、与AgNO3的反响、卤素置换),SN一、SN2;解除反响(E一、E2);与金属的反响(格氏试剂及其利用、武慈反响、与锂的反响);

卤代烃制法:由烯烃制备,由醇制备;

8. 醇:与活跃金属的反响,与HX、PX三、PCl五、SOCl2的反响,份子内脱水,份子间脱水,酯的天生,氧化和脱氢,α-二元醇的反响(HIO4氧化、Pinacol重排);

醇的制法:烯烃水合,硼氢化-氧化反响,卤代烃水解、格氏合成,醛酮、羧酸、酯的还原

9. 醚:羊盐的天生,醚键的断裂;环氧乙烷制法及性子;

醚的制法:醇份子间脱水,Wilia妹妹son合成法;

10. 酚:酸性,氧化,酚醚、酚酯的天生,环上代替,与三氯化铁的显色反响;

酚的制法:异丙苯氧化法,磺化碱熔法,重氮盐水解;

11. 醛、酮:亲核加成反响(加HCN、NaHSO三、ROH、RMgX、氨及其衍生物),Wittig反响,α-H的反响(卤代、卤仿反响、羟醛缩合),氧化(K2Cr2O7或KMnO4氧化、银镜反响、铜镜反响),还原(金属氢化物还原、Cle妹妹ensen还原、Wolf-Kishner-黄鸣龙反响),Cannizzaro歧化反响(包含交织歧化及份子内歧化);

醛、酮制法:炔烃水合,醇氧化,傅-克酰基化,Rosenmund还原,乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯的利用等;

12. 羧酸:酸性,衍生物的天生,脱羧反响,α-H的卤代,二元酸的反响;卤代酸的反响;羟基酸的性子;

羧酸的制法:不饱和烃、醇、醛的氧化,腈的水解,格氏试剂与CO2的反响,丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法;羟基酸的制法;

13. 羧酸衍生物:酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解,酯的还原,Claisen缩合(包含交织缩合和份子内缩合),酯与RMgX的反响,酰胺的Hofmann降级反响;

14. 腈:水解,还原,制法;

15. 硝基化合物:硝基烷烃的弱酸性;芬芳族硝基化合物硝基的还原,芳环上的代替;

16. 胺:胺的碱性,烃基化,酰基化,磺酰化,与亚硝酸的反响,芳胺环上的代替;季铵碱的Hofmann解除;

胺的制法:氨的烃基化,硝基化合物还原,还原胺化,Hofmann降级反响,盖布瑞尔合成法;

17. 重氮盐:制法;利用:放氮反响(重氮基被氢、羟基、卤素、氰基代替),保存氮的反响(偶氮化合物的天生);

18. 杂环化合物:五元杂环的亲电代替,六元杂环的亲电、亲核代替;

(六)化合物的辨别

请求认识分歧类型化合物常见的辨别法子。每组3~4个化合物的辨别,所用法子必需有较着的直观征象(如色彩的变革、气体的天生、沉淀的呈现等),格局简略了然。

(七)化合物的分手提纯




可以或许纯熟应用有机化合物的性子和变革纪律及根基实行技能举行通例有机化合物的分手和提纯。每组2~4个化合物的分手或提纯,即从夹杂系统中将化合物逐一分手出来或除去化合物中少许的杂质。

(八)布局推导

1. 据性子及反响征象推导有机物布局,并能写出各步反响式;

2. 领会红外和核磁共振的基来源根基理,可以或许纯熟应用有机化合物的性子和变革纪律及IR、NMR光谱数据推导有机物布局,并能写出各步反响式。

(九)有机合成

可以或许较纯熟地应用有机化合物的性子和变革纪律设计合成线路,解答通例多步有机合成问题。

1. 由指定原料合成方针化合物;

2. 自选得当原料合成方针化合物内容触及烷烃、烯烃、炔烃、酚、RX、ROH、醛酮、羧酸、胺等;

请求法子准确,合成线路公道可行。

(十)根基实行技能

把握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、萃取、重结晶等根基技能及利用;可以或许解答常见的实行问题(如若何提高酯化产率、制备格氏试剂时为什么要用绝对乙醚做溶剂等雷同问题)。

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